ارسل ملاحظاتك

ارسل ملاحظاتك لنا







Synthesis of some New Substituted 1, 3, 4-Oxadiazole and 1, 3, 4-Thiadiazole Derivatives

المصدر: مجلة التربية والعلم
الناشر: جامعة الموصل - كلية التربية
المؤلف الرئيسي: Ahmed, Amena A. (Author)
المجلد/العدد: مج27, ع3
محكمة: نعم
الدولة: العراق
التاريخ الميلادي: 2018
الصفحات: 36 - 45
DOI: 10.33899/edusj.2018.159309
ISSN: 1812-125X
رقم MD: 1201615
نوع المحتوى: بحوث ومقالات
اللغة: الإنجليزية
قواعد المعلومات: EduSearch
مواضيع:
رابط المحتوى:
صورة الغلاف QR قانون
حفظ في:
المستخلص: يتضمن هذا البحث تحضير مركبات حلقيه غير متجانسة خماسية، وذلك باستخدام حامض 2-(8- كلورو نفثويل) البنزويك (1) كمادة أساسية الذي حضر من مفاعلة 1- كلورو نفثالين مع انهيدريد الفثاليك بوجود كلوريد الألمنيوم الإمائي ثم تحويله إلى الأستر المقابل (2) ثم إلى الهيدرازيد من خلال تفاعله مع الهيدرازين المائي في الإيثانول (3) وبعدها تحويل الهيدرازيد (3) إلى مشتقات الترايازول. كما تم مفاعله الهيدرازيد (3) مع ثايوسيانات الأمونيوم بوجود حامض الهيدروكلوريك المركز للحصول على معوض الثايوسيمكاربازيد (7) وحول الأخير إلى الثايادايازول (8) عند استخدام الوسط الحامضي أما عند استخدام كواشف الأكسدة فقد تم الحصول على الاوكسادايازول (9) وعند معاملته مع البنزلديهايد تم الحصول على قواعد شيف التي تمت حولقتها إلى الثايازولدين (11) باستخدام حامض الثايوكلايكوليك. كما تم تحويل المركب (1) إلى كلوريد الحامض بمفاعلته مع كلوريد الثايونيل ثم تحويله إلى الأستر المعوض (13) بمفاعلته مع كلايسينات الأثيل وتحويل (13) إلى الهيدرازيد (14) بمفاعلته مع الهيدرازين المائي في الإيثانول، وقد حول المركب (14) إلى هيدرازون ثم إلى مشتقات الاوكسادايازول. كما تمت حولقت الهيدرازون إلى الثايازولدين باستخدام حامض الثايوكلايكوليك. وقد تم الحصول على مشتقات الاوكسادايازول (19) من مفاعله المركب (1) مع أوكسي كلوريد الفسفور بوجود الهيدرازيد (18) الذي تم الحصول عليه من مفاعله كلايسينات الأثيل مع الهيدرازين المائي بوجود الإيثانول. تم تشخيص تراكيب المركبات المحضرة باستخدام الطرق الطيفية والفيزياوية.

In this paper the synthesis of five membered ring heterocyclic compounds was achieved, 2-(8-chloro naphtoyl) benzoic acid (1) was used as starting material which was prepared from the condensation of 1- chloro naphthalene with phthalic anhydride in presence of anhydrous aluminum chloride, the acid was then esterified to the corresponding ethyl ester (2). The ester (2) was converted to the corresponding hydrazide (3) then cyclized into substituted 1, 2, 4 triazole. The hydrazice (3) was treated with ammonium thiocyanate in presence of concentrated hydrochloric acid to give substituted thiosemicarbazide (7) which was converted to 1, 3, 4- thiadiazole (8) in acidic medium. While in oxidation with HgO the product was oxadiazole (9). This was converted to a Schiff base (10) followed by cyclization to the corresponding thiazolidine derivative (11). Compound (1) was also converted to ethyl ester (13) via acid chloride (12), which was treated with hydrazine hydrate in ethanol to give the corresponding hydrazide (14) which converted to oxadiazole (16) and thiazolidine (17). Compound (19) was synthesized from compound (1) by its reaction with hydrazide (18) then it was cyclized by phosphorus oxychloride. The structures of synthesis compound were confirmed by spectral and physical methods.

ISSN: 1812-125X