المستخلص: |
تم في هذا البحث تحضير عدد من معوضات 1، 2، 4، - ترايازول من كلايسينات الأثيل وذلك من خلال تكوين الثايوسيميكاربازيد أو 1، 2، 4 - اوكسادايازول. حضر كلايسينات الأثيل من الكلاسين حيث تم تفاعله مع غاز كلوريد الهيدروجين في الإيثانول المطلق ليعطي ملح استر الكلايسين، وأعطى تفاعل الملح المتكون مع غاز الأمونيا الجافة في كلوريد المثيلين، كلايسينات الأثيل، تم مفاعلة كلايسينات الأثيل مع معوضات البنزالديهايد لتعطي قواعد شيف المقابلة. حولت الاسترات الناتجة إلى هيدرازيدات من خلال مفاعلتها مع الهيدرازين المائي في الإيثانول. تم مفاعلة الهيدرازيدات مع ثنائي كبريتيد الكاربون في محلول هيدروكسيد البوتاسيوم الإيثانولي ليعطي 1، 3، 4 - اوكسادايازول المعوض. كما تم تحويل الاوكسادايازولات إلى 1، 2، 4 – ترايازول 3، 4، 5 - ثلاثي التعويض من خلال تفاعلها مع عدد من الأمينات أو الهيدرازين المائي. حولت الهيدرازيدات إلى معوضات الثايوسيميكاربازيدات من خلال مفاعلتها مع ثايوسيانات الأمونيوم والتي تم مفاعلتها مع محلول هيدروكسيد الصوديوم لتعطي 3، 5 - ثنائي التعويض 1، 2، 4 - ترايازول. شخصت لمركبات المحضرة بالطرق الفيزياوية والطيفية.
In this paper substituted 1, 2, 4 - triazoles were synthesized from ethyl glycinate, the synthesis route pass through substituted thiosemicarbazides or 1, 3, 4 - oxadiazoles. Ethyl glycinate prepared from glycine, which was treated with HCl gas in absolute ethanol to give ethyl glycinate hydrochloride, which then treated with dry ammonia in methylene chloride to give the free glycine ester. Treatment of ethyl glycinate with substituted benzaldehyde gave the corresponding Schiff base, which were converted to hydrazide by their reaction with hydrazine hydrate in ethanol. The hydrazides were treated with carbon disulfide in ethanolic potassium hydroxide to give substituted 1, 3, 4 - oxadiazole. Treatment of the oxadiazoles with primary amines or hydrazine hydrate gave 3, 4, 5 - trisubstituted 1, 2, 4 - triazole. Hydrazides were converted to substituted thiosemicarbazides by their reaction with ammonium thiocyanate, which then treated with sodium hydroxide solution to give 3, 5 – disubstituted – 1, 2, 4 - triazole. The structures of the synthesized compounds were established by physical and spectral methods.
|