| 520 |
|
|
|a أستهدف هذا البحث تحضير بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة الجديدة المتضمنة بيرازولو [3،2- د) بيريميدينات التي من المتوقع أن يكون لها أهمية بيولوجية وطبية. وقد تضمن هذا البحث أيضا تفاعل هذه المركبات مع بعض الكواشف لتعطي أنظمه جديدة غير متجانسة الحلقة ملتحمة معها. طريقنا لتحضير المركبات المستهدفة بدء من التحلل المائي للمركب 6- ايثيل ثيو- 4 – ميثيل- 2- فينيل بيريميدين -5- كربونتريل(2) بغليانه في الايثانول المحتوي على هيدروكسيد الصوديوم ليعطي مشتق الهيدزوكسيل المقابل 3 . كلورة المركب 3 بواسطة أوكسي كلوريد الفوسفور أعطى المشتق 4- كلوروبيريميدين 4. تفاعل المركب 4 مع هيدرات الهيدرازين ليعطي مشتاق الهيدرازينو 5 والذي تحولق ليعطي 5- أمينو-4- ميثيل-2- فينيل-7 يد - بيرازولو4،3- د) بيريميدين (6) تكاثف المركب 6 مع الإلدهيدات الاروماتية، أسيتيل الأسيتون، ثلاثي ايثيل أورثوفورمات أدي إلى تكون المركبات b,a7 ، 8 و9 علي التوالي. عند دستزة المركب 6 أعطى كلوريد الديازونيوم الذي تم تعريضه لتفاعل ازدواج مع سيانوخلات الايثيل، مالونات النتريل، ثنائي ايثيل مالونات، ايثيل اسيتواسيتيت والاسيتايل أسيتون ليعطي مشتقات الهيدرازونو المقابلة b,a10 ، 12 و a, b14. عند غيان المركبات a, b10 و 12 تحولقت لتعطي مشتقات بيريميدوبيرازولو ترايزين a b11 ، 13. استخدم المركبان a14 وb14 في تحضير بعض مشتقات بيرازولوبير يميدينايل هيدرازوبيرازول 15 و 16 بتفاعلهما مع هيدرات الهيدرازين والفينيل هيدرازين علي التوالي.
|b The starting 5-Cyano-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione (1) was alkylated to afford S-ethyl derivative 2, which upon hydrolysis gave 5-Cyano- 4-methyl-2-(p-methoxyphenyl)pyrimidin-6(1H) one (3) . Chlorination of 3 with phosphorus oxychlo-ride afforded 6-chloropyrimidinederivative 4 Hydrazinolysis of 5-Cyano-6-chloro-4-methyl-2-(p-methoxy)phenylpyri- midine (4) afforded the hydrazino derivative 5 which underwent cyclization to afford 5-Amino-4-methyl-2-(p-methoxy)phenyl-7H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (6). Also compound 6 was prepared via reaction of compounds (2) with excess amount of hydrazine hydrate . Condensation of 6 with aromatic aldehydes, acetyl acetone and triethyl orthoformate led to the formation of compounds 7a,b, 8 and 9 respectively. Diazotisation of compound 6 produced the diazonium chloride which was coupled with some active methylene compounds to give the corresponding hydrazono derivatives 10a,b , 12 and 14a,b. Refluxing of compounds 10a,b and 12 in acetic acid gave the pyrimidopyrazolotriazines lla,b and 13 respectively. Also reaction of 14a,b with hydrazine hydrate and phenylhydrazine afforded the pyrazoloprimidylhydrazo-pyrazole derivatives 15 and 16 respectively.
|
